黄酮类化合物
一、A型题(单句型最佳选择题):以下每一道考题下面有A、B、C、D、E五个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1.下列物质除( )外均属于黄酮醇类化合物。
A.槲皮素
B.大黄素
C.山柰酚
D.杨梅素
E.芦丁
正确答案:B 解题思路:黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团,常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。
2.只须提取中药中的黄酮苷类,最常用的提取溶剂是( )。
A.丁醇
B.酸水
C.乙醇
D.乙酸乙酯
E.氯仿
正确答案:C 解题思路:黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂,难溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。所以使用乙醇提取黄酮苷类。
3.下列化合物酸性最强的是( )。
A.3,5,7,4'-四OH黄酮
B.3,5,7-三OH黄酮
C.5,7-二OH黄酮
D.5,7,4'-三OH黄酮
E.3,7,4'-三OH黄酮
正确答案:E 解题思路:黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例,其酚羟基酸性由强至弱的顺序是:7,4'-二OH>7-或4'-OH>一般酚羟基>5-OH,其中7-和4'-位同时有酚羟基者,在p-π共轭效应的影响下,使酸性增强而可溶于碳酸氢钠水溶液;7-或4'-位上有酚羟基者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液;具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液;仅有5-位酚羟基者,因可与4-位的羰基形成分子内氢键,故酸性最弱。
4.黄酮类化合物UV光谱的带Ⅰ是由下列哪个结构系统所引起( )。
A.苯甲酰基系统
B.桂皮酰基系统
C.色原酮结构
D.邻二酚羟基结构
E.C4=O,C5-OH结构
正确答案:B 解题思路:黄酮类化合物的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁引起的吸收,而带Ⅱ是由A环苯甲酰基系统的电子跃迁引起的吸收。
5.氯化锶反应适用于黄酮结构中具有( )。
A.羟基
B.邻二酚羟基
C.亚甲二氧基
D.甲氧基
E.内酯结构
正确答案:B 解题思路:黄酮类化合物的分子中如果有邻二酚羟基,则可与氨性氯化锶试剂反应,如产生绿色至棕色乃至黑色沉淀,则表示有邻二酚羟基。
二、B型题(标准配伍题):以下提供若干组考题,每组考题共用在考题前列出的A、B、C、D、E五个备选答案。请从中选择一个与问题关系最密切的答案。某个备选答案可能被选择一次、多次或还被选择。
(6-10题共用备选答案)
A.3,5,7-三羟基黄酮
B.3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮
C.3,5,7,4'-四羟基黄酮
D.3,5,4'-三羟基-7-O-葡萄糖基黄酮
E.3,5,7,3',5'-五羟基黄酮
以上五种化合物经聚酰胺柱层析,以水-乙醇混合溶剂进行梯度洗脱
答案 A B C D E 6.首先被洗出的是( )。
答案 A B C D E 7.第二被洗出的是( )。
答案 A B C D E 8.第三被洗出的是( )。
答案 A B C D E 9.第四被洗出的是( )。
答案 A B C D E 10.第五被洗出的是( )。
正确答案:6.B,7.D,8.A,9.C,10.E 解题思路:黄酮类化合物在聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律:①黄酮类化合物分子中的酚羟基数目越多则吸附力越强,在色谱柱上越难以被洗脱;②当分子中酚羟基数目相同时,酚羟基所处位置易于形成分子内氢键,则其与聚酰胺的吸附力减小,易被洗脱下来;③分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,则吸附力越强,故查耳酮要比相应的二氢黄酮吸附力强;④不同类型黄酮类,被吸附强弱的顺序为:黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮。
(11-14题共用备选答案)
A.7或4'-羟基黄酮
B.7,4'-二羟基黄酮
C.一般酚羟基黄酮
D.5-羟基黄酮
E.无游离酚羟基黄酮
答案 A B C D E 11.用5%碳酸氢钠水溶液可萃取出的是( )。
答案 A B C D E 12.用5%碳酸钠水溶液萃取出的是( )。
答案 A B C D E 13.用0.2%NaOH水溶液萃取出的是( )。
答案 A B C D E 14.用4%NaOH水溶液萃取出的是( )。
正确答案:11.B,12.A,13.C,14.D 解题思路:将混合物溶于有机溶剂中,依次用5%NaHCO3可萃取出7,4'-二羟基黄酮、5%Na2CO3可萃取出7-或4'-羟基黄酮、0.2%NaOH可萃取出具有一般酚羟基的黄酮、4%NaOH可萃取出5-羟基黄酮。